В то время, когда автор произведения совершал путешествие по Ладожскому озеру, он встретил путника, который внешне напомнил ему богатыря: широк в плечах, высок и «могучего» телосложения, по всему внешнему виду, и по одеяниям путника, можно было сделать заключение, что он монах, совершающий путешествие или переправу. Разговорившись с ним о жизни, автор узнал много интересного и решил написать о нем рассказ.
Звали монаха — Иван Северьяныч Флягин, прожил он насыщенную событиями, интересную жизнь, в которой присутствовали моменты и радости, и разочарования, и боли, и потери. Флягин поведал о том, что в то время, когда он был еще совсем ребенком. Он случайно задел плетьми монаха, который погиб от полученных ударов, его душа как-то явилась Ивану Северьянычу во сне, он предупредил его о том, что он становится «бессмертным» (будет умирать, но у него ничего не получится). В один момент. Когда мальчик вез барина по делам, лошади начали гнать очень быстро, и скинули парнишку в овраг, но он каким-то чудом не погиб.
Флягин пытался покончить жизнь самоубийством, но вовремя появившийся цыган спас ему жизнь, и снова погибнуть не удалось. Уйдя с цыганом, Иван захватит двух коней, которые принадлежали барину, на которого он работал. Выручка, за продажу коней, практически полностью останется цыгану, и Флягин прекратит с ним отношения. Попав в город Николаев, наш герой будет работать нянькой, так как жена ушла от одного барина, и нужно проследить за его дочерью. В один момент барину становится известно, что Флягин разрешил его дочери встречаться с другим барином, и им двоим, приходится бежать.
Оставив барыню в одной семье, Флягин отправился в Пензу, где сражаясь за жеребца, убил татарина, из-за этого попав в плен, на пять лет. После чего его перекупили в другой плен, где у него рождаются дети, от жен, которых ему выделили.
Через десять лет у него получилось вернуться в родные края, где он встретил цыганку по имени Груша, он полюбил ее, растратив на нее все деньги, которые ему выдал князь, но наказания за это он не понес, так как князь его понял, ведь сам был когда то влюблен в нее. Но теперь князь женится на другой, а цыганка продолжает его любить, и просит Флягина сбросить ее с обрыва, чтобы она не натворила глупостей из-за ревности другой женщины к князю. Иван согласился и исполнил ее волю, не смотря на то, что был страстно в нее влюблен.
Покинув свои родные места, так как жить там без возлюбленной ему было в тягость, Иван, под чужим именем, поступает на службу в армию, где чуть не погиб, во время одной боевой операции. После этого, он вернулся в Питер, прослужив некоторое время чиновником. После чего он ушел в монахи, где его отправили в святые места, для того, чтобы изгнать из него злого духа.
Главная мысль рассказа Очарованный странник
Данный рассказ учит нас тому, что всегда стоит быть милосердным и в самопожертвовании нет ничего плохого, а так же тому, что богатыри будут рождаться во все времена, не зависимо от времени и места.