Конвой, застигнутый метелью, останавливаются на ночёвку в маленькой деревушке. Конвойный жандарм, Степан Петрович Гаврилов, не может уснуть. Он рассказывает о своём первом эскорте, когда ему пришлось сопровождать в ссылку политзаключённую – Морозову.
Это была молодая девушка. Рассказчику она показалась ребёнком. Так было, пока он не попытался заговорить с ней. На все его предложения она отвечала резко и гордо. В глазах её пылал огонь решимости и приверженности своим идеям. Она сказала, что рада уехать из тюрьмы в ссылку, поскольку там её ждут товарищи. Степан Петрович же проявлял участие в её судьбе. Погода портилась. По дороге к месту ссылки конвой застигли осенние холода. Ссыльная оказалась больна чахоткой. Гаврилов отдал ей свой тулуп, который она приняла, лишь узнав, что он казённый. Степана Петровича она величала врагом.
В Ярославле, где они меняли лошадей, произошел еще один случай. Морозова не стала пить чай и есть хлеб, предложенный ей конвоирами. Она сделала для себя отдельный заказ, потратив те немногие деньги, что были у неё с собой. Гаврилов даже пошел на должностное преступление, пытался уговорить начальство везти дальше девушку пароходом, а не в карете, но это было запрещено уставом и у него ничего не получилось.
Когда они подъезжали к месту ссылки, то девушка совсем ослабела и была без чувств. Гаврилову пришлось держать её на руках, чтобы она не билась головой о стенку повозки. По приезде Морозова сразу отправилась жить к одному из заключенных, который был её знакомым.
Спустя некоторое время, Степану Петровичу, опять пришлось конвоировать заключённого, и он проезжал через город, где жила в ссылке Морозова. Ему стало интересно узнать о её дальнейшей судьбе. Он пошел в дом, где она жила. Там он нашёл её вместе с другим заключенным, который читал ей книгу. Она же была совсем больна, но, несмотря на это, вскочила с постели, испугавшись, что конвоир пришёл увезти её в другое место. Она не захотела с ним говорить, но её друг попросил Гаврилова зайти спустя некоторое время еще раз.
Степан Петрович пришел через несколько дней и застал девушку при смерти. Даже тогда она отказалась простить его, хотя об этом её просил и товарищ, с которым она жила. Он увидел в Гаврилове в первую очередь человека, а не врага.
Вскоре девушка умерла и Гаврилов, возвращаясь из командировки, на постоялом дворе встретил старушку, которая ехала навестить свою дочь в ссылке, он узнал, что это мать той девушки. Ему делается страшно и плохо, он убегает с постоялого двора. Товарищ с коляской нагоняет его на дороге.
По возвращении на Гаврилова донесли о его симпатиях к заключенным, и он получил порицание, но это не затмило образ гордой умирающей девушки, оставшийся с ним навсегда.
Главная мысль рассказа Чудная
Рассказ учит нас тому, что в первую очередь надо оставаться людьми и проявлять сострадание к оказавшимся в беде, как это делал Гаврилов.