Гуров Дмитрий – москвич, возраст его около сорока лет, с филологическим образованием и работающий в банке. Гуров уехал на отдых в Ялту. В родном городе у него остались дочь, два сына-гимназиста и супруга, к которой он не питал теплых и нежных чувств. Мужчина частенько захаживал к другим дамам на огонек. Внешний вид и нрав его имели что-то такое притягивающее и манящее как магнитом женщин. Сам же Дмитрий относится к женщинам с презрением и считает, что они есть «низшая раса», но это не мешает, ему искать себе приключений в любовной сфере с дамами, имея в этом огромный навык.
Во время прогулки по набережной, Гуров встречает даму. Это была блондинка, гуляющая со своей собачкой. Все кто отдыхал, дали ей прозвище «дама с собачкой». Мужчина, обдумав некоторые моменты, принимает решение, что было бы неплохо завести с ней знакомство, которое перерастет в роман. Их знакомство происходит в обеденное время в городском парке. Их общение завязывается довольно обычно.
Анна Сергеевна уроженка Петербурга, но проживает уже пару лет в городе С., откуда собственно она и приехала в Ялту. Супруг ее чиновник с немецкой фамилией доставшейся ему от деда — фон Дидериц. Место работы, да и сама суть ее Анну не интересует, она не помнит даже название рабочего места мужа. Из всего можно сделать вывод, что она не любит своего супруга и в браке, да и в целом в жизни у нее счастья нет. Гуров замечает, что в ней есть нечто жалкое.
Через неделю знакомства у них завязался роман. Дама переживает свое падение и боится, что Дмитрий не станет ее уважать. Гуров в размышлениях. Анна же клянется, что на протяжении всей жизни она мечтала об искренних чувствах и что грех для нее гадок и противен. Гуров делает вид, что ему не все равно и пытается ей приподнять дух. Их романтические отношения протекают размеренно и не несут угрозы для наших героев. Они ожидают приезд супруга Анны, но вместо своего приезда он письмом просит Анну саму вернуться. Дмитрий провожает ее. При прощании у нее нет слез, но вид у нее грустный и печальный. Он тоже расстроен и принимает решение вернуться обратно домой.
Ритм, принадлежащий Москве, нравится Гурову и увлекает за собой. Он влюблен в этот город, ему нравятся клубы, ресторанная еда, которая для него была совершенна. Вроде бы он стал забывать о курортном романе, но вдруг по какой-то причине лик Анны всплывает опять и опять. В нем пробудилась любовь, о которой он не могу кому-либо рассказать. В итоге Дмитрий решает ехать в город С., снимает там номер и разыскивает семью фон Дидерц. Анна испугалась и просит Гурова уехать, пообещав, что сама к нему приедет. Анна начинает обманывать супруга и под предлогом консультаций в поликлинике встречается с Гуровым несколько раз в месяц.
В конце описывается одна из встреч Гурова и Анны. Она плачет, а Дмитрий разрешает ей выплакаться. Он приближается к ней, беря ее за плечи, он видит отражение в зеркале. Он замечает седину и морщины. Он понял, что за всю жизнь они с Анной допустили самую важную ошибку – они жили с не любимыми. Лишь в старости им удалось познать радость от этого чувства.
Им кажется, что скоро они найдут, как решить их ситуацию и положат начало новой жизни.
Главная мысль рассказа Чехова Дама с собачкой
Данный рассказ показывает читателю, что не стоит стесняться чувств и не стоит обращать внимание на общество окружающее и осуждающее. Надо жить для себя, а не для окружающих!