Во сне Обломов видит себя в разные периоды своей жизни. Вначале описывается жизнь в родной деревне Обломовке. Деревня описывается как спокойное место, которое может принести умиротворение и уют, здесь нет раскатов волн, шума прибоя, который несет только неразгаданный смысл. В Обломовке небо кажется роднее, словно обнимает человека, а осень дарит последние теплые дни. Солнце по-особенному греет, горы выглядят не устрашающими, а мягкими. Жизнь в такой деревне проходит неспешно, размеренно и монотонно.
Семья Обломова описана как добрая, чуткая, но состоящая из ленивых людей, для которых любой труд это напрасная трата времени и собственной энергии. Жители деревни обыватели, которые не думают над смыслом жизни, текут по течению. Посторонние проблемы их не беспокоят, поэтому они всегда жизнерадостные и веселые. Любимое занятие – это сидеть у окна и наблюдать за тем, что происходит вокруг. Самая большая забота жителей – это пища. Очень много живности выращивалось именно ради употребления ее в пищу, очень много сил тратилось на уход за птицами и скотом.
Дальше Обломов видит себя семилетним ребенком. Это бодрый мальчик, которому нравиться бегать, прыгать, играть в активные игры, но родители не дают ему полной свободы действий, потому что слишком его опекают. Они боятся, что их ребенок может удариться, простудиться, получить солнечный удар. Постепенно мальчик превращается в типичного жителя своей деревни, хотя ему интересно все, что происходит рядом с ним, растет он любознательным ребенком.
Родители не занимаются своими владениями, потому что им лень. Отец предпочитает лишь сидеть у окна и ничего не делать в доме и саду. Мать же любит пить чай и гулять по саду, даже не умеет вести домашнее хозяйство, а самое главное, что даже желания нет делать что-то полезное. Днем в деревне царит полная тишина. Все жители любят спать днем после обеда. В такие счастливые моменты Илюша предоставлен сам себе и может осуществить все задуманные планы. Он имеет полную свободу действий: бегает куда хочет, идет в запрещенные места. Ко времени, когда все просыпаются, он уже находится дома возле няни.
В подростковом возрасте лень одолевает и Илюшу. Он учится в пансионе, учеба дается сложно, потому что нет желания учиться, с домашним заданием ему помогает Андрей Штольц. Первыми, кто не видит смысла в учебе, являются Обломовы. Всеми правдами и неправдами родители пытаются оставить сына дома. Предлоги бывают самыми нелепыми. Илюша мог не посещать занятия даже несколько недель. Мальчик же очень стремится к неизведанному миру, ему все интересно знать, но он не получает заветной свободы, как в детстве во время дневного сна. Постепенно, благодаря гиперопеке родителей, Илюша превращается в ленивого подростка, который забывает обо всем, что когда-то его интересовало, становится вялым и зависимым от других людей человеком.
Сон Обломова характеризует его отношение к жизни в реальном мире, его неспособность делать что-то самостоятельно, нежелание трудиться для достижения каких-либо жизненных целей, ведь даже их у Обломова нет.
