Действие происходит в эпоху правления Ивана Грозного — времена реформ, опричнины, жёсткой централизации государства.
Главные герои поэмы — царский опричник Кирибеевич и удалой купец Калашников.
Оба молоды, сильны, хороши собой, успешны в своей профессии. Жить бы им да радоваться, но судьба распорядилась иначе.
Купец честный и хозяйственный, торговля у Степана Калашникова идёт прекрасно. Он любит своё дело, которое требует от него практичности, ловкости, умения просчитывать свои шаги наперёд. Степан по праву гордится молодой женой писаной красавицей Алёной Дмитриевной и дружной семьёй своей.
Другой главный герой поэмы — любимый царский опричник, буйный молодец Кирибеевич. Нарушив заповедь Божию, полюбил он купеческую жену, возжелал её и задумал недоброе дело.
При помощи хитрой уловки, ему удалось ввести в заблуждение Ивана Грозного и обманом заручиться его поддержкой. Во время праздничного пира у Царя, хитрый и расчетливый Кирибеевич, поведал Государю, что влюбился он страстно в красавицу, а она его сторонится, принимает за недостойного. Узнав о том, что речь идёт всего лишь о купеческой дочери, Иван Васильевич отдал опричнику свой перстень, посоветовал купить ожерелье, отослать подарки возлюбленной и выразил надежду посетить скорую свадьбу… Но не ведал Царь, не знал, что красавица та уже давно венчанная по христианскому обычаю жена молодого купца.
Повстречавшись как-то вечером с полюбившейся ему Алёной Дмитриевной, возвращавшейся домой из церкви, опричник, не постеснявшись глаз людских, принялся обнимать и целовать жену купеческую, обещал ей подарки ценные и счастье неведомое, если она ответит на его чувства. Алёне Дмитриевне с трудом удалось вырваться из рук коварного соблазнителя, но неприятную сцену наблюдали соседи и избежать слухов, пересудов и насмешек честной женщине вряд ли бы удалось.
Кирибеевич понял, что не будет прощения ему за его отвратительный поступок, за злодеяния его, за то, что покусился он на самое святое на — честь семьи. Хоть и ловок был опричник, и силен, и удал, но заслуженная смерть настигла его во время кулачного боя на Москве-реке, получил он по заслугам, кара Божья над ним свершилась.
Царь в поэме представлен в образе строгого, но справедливого правителя. Он посылает Калашникова на плаху, не простив купцу убийства своего выдвиженца, но всё же исполняет предсмертную просьбу купца — оставшееся без кормильца семейство не оставляет он своей царской милостью: Алёне Дмитриевне и деткам казённое содержание, а братьям купца дано было право беспошлинной торговли, без оплаты какой-либо дани по всему на любой территории русского государства.
В своём произведении М.Ю. Лермонтов затрагивает проблему борьбы добра и зла, чести и коварстве, необходимости защищать чувство собственного достоинства, способности человека понять, что является делом правым, ради которого не жалко отдать жизнь.
