Рассказ «Самое страшное», созданный русским писателем Сашей Чёрным, повествует о жизни детей в начале двадцатого века. У гимназистов того времени, так же как и у современных школьников были страхи и комплексы.
Рассказчик посещал приготовительный класс гимназии. А до революции девочки учились отдельно от мальчиков. Мужская и женская гимназия находились рядом. Они были отделены друг от друга высокой стеной, чтобы ученики и ученицы друг другу не мешали.
Однажды всех гимназистов на большой перемене отпустили гулять во двор. Рассказчик очень любил проводить время с ребятами старше себя. Они позволяли ему участвовать в своих забавах. Гимназисты стали играть в мяч, который улетел через стену на территорию женской гимназии. Рассказчик вызвался достать мяч.
Старшие гимназисты перебросили мальчика через стену. Он шлепнулся на женской половине. Хорошо хоть упал на снег и шинель была толстая, все это смягчило удар при падении. Девочки окружили незваного гостя и стали его рассматривать. Рассказчик очень испугался. Ведь он оказался один среди такого количества представительниц слабого пола. Тут гимназистки стали подходить к мальчику все ближе и ближе. А одна дернула ветку дерева, и мальчик оказался осыпан снегом. Рассказчик закричал что есть мочи.
Тут мальчик увидел, что во двор заходит красиво одетая дама. Она стала выяснять, как рассказчик попал на женскую половину. Над стеной показался старший гимназист и все разъяснил. Дама разрешила рассказчику забрать мяч и идти в свою гимназию. Когда мальчиков пригласили на праздник в женскую гимназию, то рассказчик не пошел туда.
Рассказ учит тому, что надо бороться со своими комплексами.