В его жизни всё просто и понятно. Каждый вечер в один и тот же час он встречается с возлюбленной, возит её по театрам и ресторанам, дарит ей цветы, конфеты, книги. Он влюблён, но характер его любимой для него остаётся загадкой, а их совместное будущее сомнительно. Они красивы, их провожают взглядами.
Он разговорчив, она задумчива. Он восхищается ей, томится и не понимает. Она зачем-то учится на курсах по истории, разучивает «Лунную сонату», в которой кроме сомнамбулического начала её, похоже, ничего не интересует. Шаляпин для неё слишком разудал, а романы высокопарны. Ей мало что нравится.
В Прощеное воскресенье она просит отвезти её в Новодевичий монастырь. Они едят блины и пьют шампанское в трактире под иконой Троеручицы. Она рассказывает о соборах, старинных русских летописях, ностальгии по истинной Руси, которая жива лишь в северных монастырях, да в церковных песнопениях, упоминает сказание о змее-искусителе, а он слушает рассеяно, пытаясь понять, «что с ней нынче?» На следующий день на театральном капустнике она снова как все: пьёт шампанское, танцует, выслушивает пошлые комплименты знакомых, возлюбленного называет змеем зело прекрасным.
Этой ночью они становятся близки и бесконечно далеки. Утром она нежно прощается и уезжает на неопределённое время в Тверь, а через две недели сообщает в письме, что решила стать послушницей. В отчаянии главный герой пускается по кабакам, спиваясь и опускаясь. Постепенно приходит равнодушие и безнадёжность, а через два года в Марфо-Мариинской обители он встречает её в веренице поющих инокинь и сестёр в белоснежных одеждах.
«Чистый понедельник»- это поиск любви в её самом высоком смысле, размышление о счастье, суетности мира, в котором мы живём, совершаем поступки, не задумываясь и не ведая зачем. У него есть ключ от её дома, но не от сердца.